वेस्टइंडीज पुरुष क्रिकेट टीम का इतिहास उपनिवेशवाद, संघर्ष और स्वर्णिम प्रभुत्व की कहानी है। 1930 में टेस्ट क्रिकेट की शुरुआत करने वाली इस टीम ने जॉर्ज हेडली और लियरी कॉन्स्टेंटाइन जैसे दिग्गज दिए। 1960 में फ्रैंक वॉरेल पहले अश्वेत कप्तान बने और यहीं से वेस्टइंडीज एक ताकत बना। क्लाइव लॉयड और विवियन रिचर्ड्स के नेतृत्व में टीम ने 1970-80 के दशक में विश्व क्रिकेट पर राज किया और पहले दो वनडे विश्व कप जीते। ब्रायन लारा, एम्ब्रोस जैसे सितारे आए, जबकि टी20 युग में गेल और रसेल चमके। हालांकि, 2023 वनडे विश्व कप में क्वालिफाई न कर पाना उनके इतिहास का सबसे कठिन दौर माना गया।