दिलीप कुमार और मधुबाला की जोड़ी बॉलीवुड की आइकॉनिक जोड़ी कही जाती है। दिलीप कुमार हमेशा मधुबाला को लेकर चर्चा में रहे। बॉलीवुड में जब भी प्रेम कहानी की जिक्र होता है सबसे पहला नाम इन्हीं दोनों का लिया जाता है। इनकी प्रेम कहानी जितनी पर्दे पर खूबसूरत थी, उतनी ही असल जिंदगी में भी थी। दोनों का रिश्ता 9 साल तक चला था, लेकिन सिर्फ एक जिद की वजह से ये खूबसूरत प्रेम कहानी कभी पूरी नहीं हो सकी। बाद में दिलीप साहब ने सायरा बानो से शादी की और मरते दम तक सायरा बानो ही उनके साथ रहीं। मधुबाला ने किशोर कुमार से शादी कर ली थी।