धर्मेंद्र की जिंदगी में सबसे चर्चित पहलू उनका हेमा मालिनी के साथ अफेयर रहा है। उनका यह अफेयर विवादित होने के साथ चर्चित भी रह है।
धर्मेंद्र की शादी फिल्म इंडस्ट्री में उनके आने के पहले ही हो गयी थी। लेकिन उन्हें प्यार पहली बार हेमा मालिनी के साथ हुआ। हेमा मालिनी के साथ धर्मेंद्र ने कई फिल्में कीं लेकिन शोले तक आते-आते उनका प्यार परवान चढ़ चुका था।
इस अफेयर को लेकर धर्मेंद्र पर वैसे तो कोई पाबंदियां नहीं थीं लेकिन जब-तब यह चर्चा जरूर होती कि शादी-शुदा होते हुए भी धर्मेंद्र कुंवारी हेमा मालिनी के साथ फ्लर्ट कर रहे हैं। यही कोफ्त हेमा के परिवार को भी थी। हालांकि धर्मेंद्र की पत्नी की तरफ से इस बारे कोई बयान कभी नहीं आया।