भजापा द्वारा जारी किया गया नियुक्तिपत्र
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स्वतंत्र देव सिंह ने अपनी राजनीति की शुरुआत छात्रसंघ चुनाव से की थी। स्वतंत्र देव सिंह ने जालौन के उरई स्थित डीवीसी कॉलेज से छात्रसंघ अध्यक्ष का चुनाव लड़ा था, लेकिन हार गए। इसके बाद 1986 में आरएसएस से जुड़कर स्वयंसेवक के रूप में प्रचारक के तौर पर काम करना शुरू किया। 1988-89 तक अखिल भारतीय विद्यार्थी परिषद (ABVP) में संगठन मंत्री के रूप में काम किया। 1991 में भाजपा कानपुर के युवा शाखा के मोर्चा प्रभारी बने। 1994 में बुन्देलखंड के युवा मोर्चा के प्रभारी के रूप में राजनीति में आए।