ओहियो में होने वाला वेस्टर्न एंड सदर्न ओपन भी यहीं पर खेला जा रहा है। जब टेनिस प्रतियोगिता नहीं चल रही थी तब जोकोविच को जून में सर्बिया और क्रोएशिया मंग प्रदर्शनी मैचों में भाग लेने के बाद कोविड-19 से संक्रमित पाया गया था। महिला टूर की शुरुआत इस महीने के शुरू में हो गई थी, लेकिन पुरुषों का यह पहला टूर्नामेंट है। इसमें अभी तक कई चौंकाने वाले परिणाम मिले हैं। इनमें मौजूदा महिला चैंपियन मेडिसन कीज की हार भी है, जिन्हें सोमवार की रात को औंस जाबेर ने 6-4, 6-1 से हराया। इससे पहले पुरुष वर्ग में तीन बार ग्रैंडस्लैम फाइनल में पहुंचने वाले डोमिनिक थीम को फिलिप क्राजिनोविच ने 6-2, 6-1 से हराया।
एंडी मरे ने विश्व के नंबर पांच अलेक्सांद्र जेवरेव को 6-3, 3-6, 7-5 से पराजित करके बाहर का रास्ता दिखाया। जोकोविच की तरह सेरेना और ओसाका को भी जीत के लिए पसीना बहाना पड़ा जबकि दो बार की विबंलडन चैंपियन पेत्रा क्वितोवा हार गई। महिला वर्ग में शीर्ष वरीयता प्राप्त कारोलिना पिलिसकोवा और सोफिया केनिन रविवार को ही बाहर हो गयी थी। सेरेना ने नीदरलैंड की क्वालीफायर और विश्व में 72वें नंबर की अंरात्सा रस को तीन सेट तक चले मैच में 7-6 (6), 3-6, 7-6 (0) से हराया। यह मैच दो घंटे 48 मिनट तक चला। सेरेना ने 2012 में फ्रेंच ओपन में वर्जीनिया रज्जानो के खिलाफ तीन घंटे तीन मिनट तक चले मैच के बाद पहली बार किसी एक मैच के लिए कोर्ट पर इतना समय बिताया। ओसाका ने भी कारोलिना मुचोवा को तीन सेट में 6-7 (5), 6-4, 6-2 से हराया। जोकोविच का सामना अब अमेरिका के टेनिस सैंडग्रेन से होगा जिन्होंने 15वीं वरीयता प्राप्त फेलिक्स ऑगर अलिसीमे को 6-7 (4), 6-2, 7-6 (5) से शिकस्त दी।