जैक्सन में फुटबॉल खेलने का बड़ा जुनून है। बचपन में एक मर्तबा माता-पिता ने फुटबॉल खेलने से रोका तो दो दिन खाना नहीं खाया था। सोलह वर्षीय मिडफील्डर की मां बिलशिनी देवी ने कहा कि वह और उनके पति देबेन सिंह चाहते थे कि उनका बेटा बड़ा अफसर बने लेकिन वह फुटबॉल खेलने की जिद पर अड़ा रहा।
जैक्सन और भारतीय कप्तान अमरजीत दूसरी से चौथी कक्षा तक एक ही स्कूल में पढ़े थे। जैक्सन पढ़ाई में पहले स्थान पर आता था और अमरजीत दूसरे पर। हम चाहते थे वह आईएएस अधिकारी बने लेकिन वह फुटबॉल खिलाड़ी ही बनना चाहता था। एक मर्तबा जब हमने उसे फुटबॉल खेलना छोड़ पढ़ाई पर ध्यान केंद्रित करने को कहा तो उसने दो दिन तक खाना नहीं खाया था। उसके बाद हमने उसे कभी नहीं रोका। उसके पिता भी फुटबॉलर रहे हैं।