विवियन रिचर्ड से रिश्ता
विवियन रिचर्ड से मिलने के पहले भी नीना गुप्ता के कुछ फिल्मों और टेलीविजन से जुड़े लोगों से रिश्ता था, लेकिन विवियन रिचर्ड से हुई मुलाकात ने सब बदल दिया। 1980 में क्रिकेट की किसी सीरीज के सिलसिले में विवियन रिचर्ड सर भारत आए थे। यहीं पर उनकी मुलाकात नीना गुप्ता से एक पार्टी के दौरान हुई। विवियन उस समय दो बच्चों के पिता थे और अपनी गर्लफ्रेंड के साथ रह रहे थे।
नीना गुप्ता विवियन के व्यक्तित्व की तरफ आकर्षित हो गई और उनके प्यार में पड़ गई। इस प्यार का नतीजा था कि 1989 को नीना ने विवियन के बच्चे को जन्म दिया, जिसका नाम रखा मसाबा गुप्ता। नीना ये अच्छी तरह जानती थी कि विवियन उनसे शादी नहीं कर सकते हैं। लेकिन इसके बावजूद उन्होंने बिना शादी बच्चे को पैदा करने का साहसिक फैसला लिया।