गुजरे दौर के रोमांटिक हीरो शशि कपूर अगर आज हमारे बीच होते तो रविवार को अपना 80वां जन्मदिन मना रहे होते। घर के माहौल में ही सिनेमा देखते बड़े हुए शशि की पहली फिल्म जहां फ्लॉप रही, वहीं रियल जिंदगी में पहली मोहब्बत सुपरहिट हो गई, लेकिन वे रोमांटिक हीरो नहीं बन पाए।
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18 मार्च 1938 में जन्में शशि, किशोरवस्था में ही अपने पिता पृथ्वीराज कपूर के साथ थिएटर से जुड़ गए थे। इस दौरान उनका जुड़ाव भारत और पूर्वी एशिया की यात्रा पर आई बर्तानवी नाटक मंडली 'शेक्सपिएराना' से हुआ। इस दौरान कलकत्ता में जेनिफर कैंडल से शशि कपूर की मुलाकात हुई जो जल्दी ही मोहब्बत में बदल गई। दोनों शादी करना चाहते थे।
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कैंडल परिवार इसके खिलाफ था। शम्मी कपूर की पत्नी गीता बाली ने शशि का पुरजोर समर्थन किया और उनके प्रयासों से यह शादी संभव हुई। 20 साल की उम्र में ही उन्होंने खुद से तीन साल बड़ी जेनिफर से शादी कर ली। कपूर खानदान में इस तरह की यह पहली शादी थी।
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शशि कपूर उन शुरुआती भारतीय अभिनेताओं में से हैं जिन्होंने ब्रिटिश और अमेरिकन फिल्मों में काम किया। द हाउसहोल्डर (1963), शेक्सपीअर वाला (1965), बॉम्बे टॉकीज (1970), हीट एंड डस्ट (1982), जैसी उनकी फिल्में काफी चर्चित रहीं।
पत्नी जेनिफर कैंडल की 1984 में कैंसर के कारण मृत्यु हो गई। इसका शशि को बेहद सदमा पहुंचा। उन्होंने अपने करियर पर ध्यान देना बंद कर दिया और एकाकी जीवन जीने लगे थे। शशि कपूर और जेनिफर केंडल के तीन बच्चे हैं- कुणाल, करन और संजना कपूर। शशि कपूर की बेटी हैं संजना कपूर परिवार की पहली लड़की थीं, जिसने फिल्मों में काम किया। दोनों बेटे भी बॉलीवुड में असफल ही रहे।